მჟაუნმჟავა

მასალა ვიკიპედიიდან — თავისუფალი ენციკლოპედია
Jump to navigation Jump to search
მჟაუნმჟავა
მჟაუნმჟავა: ქიმიური ფორმულა
მჟაუნმჟავა: მოლეკულის ხედი
ზოგადი
ქიმიური ფორმულაC2H2O4
მოლური მასა90.034 /მოლი
ფიზიკური თვისებები
სიმკვრივე1.90 /სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა189-დან 191-მდე °C

მჟაუნმჟავა (Oxalic acid) — ორგანული ნაეთი. ქიმიური ფორმულაა C2H2O4. „მჟაუნმჟავა“ არის მისი ტრივიალური სახელოდება, რომელიც უფრო ხშირად გამოიყენება, როგორც მაგალითად ძმარმჟავა და ჭიანჭველმჟავა. სახელი მომდინარეობს მცენარე მჟაველასაგან, რომელიც მას შეიცავს. მისი ფუნქციონალური ჯგუფის შემდეგი წევრებია მალონმჟავა და ქარვის მჟავა. არის უფერო კრისტალური მყარი ნივთიერება რომელიც წყალში გახსნისას წარმოქმნის ასევე უფერო ხსნარს. მჟაუნმჟავას მარილებს ეწოდებათ ოქსალატები. მისი ნახევრად გაშლილი ფორმულა არის სადაც ორი ნახშირბად ატომი უკავშირდება ერთმანეთს და შეიცავს ორ კარბოქსილის ფუნქციურ ჯგუფს, ამიტომაც მჟაუნმჟავა არის უმარტივესი დიკარბოქსილ მჟავა.

მჟაუნმჟავა არის უფრო ძლიერი მჟავა ვიდრე ძმარმჟავა.ის არის აღმდგენი აგენტი[1]. აგრეთვე ის შედის ბევრი საკვების შემცველობაში. კონცენტრირებული მჟაუნმჟავა საშიშია კანზე მოხვედრის დროს და იწვევს დამწვრობას.

ისტორია[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

პირველად მჟაუნმჟავას მარილი მიიღეს ჯერ კიდევ 1745-წელს.ის მიიღო ბოტანიკოსმა და ფიზიკოსმა ჰერმან ბურჰავესმა . მან მარილის გამოყოფა მოახერხა მცენარე მჟაველასაგან[2].

1776 წელს შვედმა ქიმიკოსებმა კარლ ვილჰელმ შეელემ და ტორბერნ ბერგმანმა[3] მიიღეს მჟაუნმჟავა საქაროზას მოქმედებით კონცენტრირებულ აზოტმჟავასთან.

1824 წელს გერმანელმა ქიმიკოსმა ფრიდრიხ ვიოლერმა მჟაუნმჟავა მიიღო ციანოგენის მოქმედებით ამიაკის წყალხსნართან[4]. ეს ექსპერიმენტი შესაძლოა იყოს პირველი ექსპერიმენტი როდესაც მიიღეს ნატურალური პროდუქტი.

მიღება[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

მჟაუნმჟავას წარმოებაში იღებენ კარბოჰიდრატების დაჟანგვით . თანამედროვე მეთოდი მიღების არის სპირტების კარბონილაცია და მიიღება მჟაუნმჟავას დიესტერი.

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O

ამ მეთოდით ყოველწლიურად დაახლოებით 120 000 ტონა მჟაუნმჟავა იწარმოება[5].

მიღება ლაბორატორიაში[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

ლაბორატორიაში მას იღებენ საქაროზას დაჟანგვით კონცენტრირებული აზოტმჟავით.კატალიზატორად იყენებენ მცრირე რაოდენობით ვანადიუმის პენტოქსიდს[6].

ასევე ღებულობენ აზეოტროპული დისტილაციით.

რეაქციები[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

pKa- მჟავის დისოციაციის კონსტანტა.

C2O4H2 ⇌ C2O4H + H+ pKa = 1.27

C2O4HC2O42− + H+ pKa = 4.27

მას ახასიათებს ისეთი რეაქციები რომლებიც ახასიათებთ ჩვეულებრივ კარბონმჟავებს. მჟაუნმჟავა წარმოქმნის ესტერებს როგორიცაა მაგალითად დიმეთილის ოქსალატი. მჟაუნმჟავა და ოქსალატები იჟანგებიან პერმანგანატით ავროკატალიზატორული რეაქციისას[7].

შემცველობა საკვებში[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

მჟაუნმჟავას შემცველობა საკვებში (გ/100 გ):

უსაფრთხოება[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

კონცენტრირებული მჟაუნმჟავა არის ტოქსიკური შინაგანი თუ გარებანი ზემოქმედებისას, იწვევს უჯრედების და ლორწოვანი გარსის დაზიანებას. შეიძლება გამოიწვიოს დამწვრობა , ბრონქიტი, პნევმონიტი, პულმონარული ედემა, კალიუმის ოქსილატის ნალექით გამოწვეული თირკმლის უკმარისობა სხვა უამრავი დაავადებები.

ადამიანის ორგანიზმისთვის ლეტალური დოზა მჟაუნმჟავის არის 15-30 გრამი[11].

სქოლიო[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

  1. (2005) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, გვ. 17624/28029. DOI:10.1002/14356007. ISBN 9783527306732. 
  2. See:
    • Herman Boerhaave, Elementa Chemiae (Basil, Switzerland: Johann Rudolph Im-hoff, 1745), volume 2, pp. 35-38. (in Latin) From p. 35: "Processus VII. Sal nativum plantarum paratus de succo illarum recens presso. Hic Acetosae." (Procedure 7. A natural salt of plants prepared from their freshly pressed juice. This [salt obtained] from sorrel.)
    • Henry Enfield Roscoe and Carl Schorlemmer, ed.s, A Treatise on Chemistry (New York, New York: D. Appleton and Co., 1890), volume 3, part 2, p. 105.
    • See also Wikipedia's articles "Oxalis acetosella" and "Potassium hydrogen oxalate".
  3. See:
    • Torbern Bergman with Johan Afzelius (1776) Dissertatio chemica de acido sacchari [Chemical dissertation on sugar acid] (Uppsala, Sweden: Edman, 1776).
    • Torbern Bergman, Opuscula Physica et Chemica, (Leipzig (Lipsia), (Germany): I.G. Müller, 1776), volume 1, "VIII. De acido Sacchari," pp. 238-263.
  4. See:
    • F. Wöhler (1824) "Om några föreningar af Cyan" (On some compounds of cyanide), Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar [Proceedings of the Royal Academy of Science], pp. 328-333. (in Swedish)
    • Reprinted in German as: F. Wöhler (1825) "Ueber Cyan-Verbindungen" (On cyanide compounds), Annalen der Physik und Chemie, 2nd series, 3 : 177-182.
  5. Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a18_247.
  6. Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42
  7. Kovacs K.A.; Grof P.; Burai L.; Riedel M. (2004). "Revising the mechanism of the permanganate/oxalate reaction". J. Phys. Chem. A 108 (50): 11026–11031. .
  8. Chai, Weiwen; Liebman, Michael (2005). "Effect of Different Cooking Methods on Vegetable Oxalate Content". Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (8): 3027-30. . PMID 15826055.
  9. Chai, Weiwen; Liebman, Michael (2005). "Effect of Different Cooking Methods on Vegetable Oxalate Content". Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (8): 3027-30. . PMID 15826055.
  10. Making Spinach with Low Oxalate Levels“, AgResearch Magazine. წაკითხვის თარიღი: 26 June 2017. „'The scientists analyzed oxalate concentrations in 310 spinach varieties—300 USDA germplasm accessions and 10 commercial cultivars. “These spinach varieties and cultivars displayed oxalate concentrations from 647.2 to 1286.9 mg/100 g on a fresh weight basis,” says Mou.'“ 
  11. "CDC – Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid – NIOSH Publications and Products". cdc.gov