ეთერი

მასალა ვიკიპედიიდან — თავისუფალი ენციკლოპედია
Jump to navigation Jump to search
ეთერის მთავარი სტრუქტურული ფორმულა სადაც R და R′ ალკილი ან არილია

ეთერიორგანული შენაერთების ერთ-ერთი კლასი, რომელიც შეიცავს ეთერის ფუნქციურ ჯგუფს. ჟანგბადის ატომი უკავშირდება ორ ალკილის ან არილის ჯგუფს. მისი მთავარი ფორმულაა R–O–R′, სადაც R და R′ არის ალკილის ან არილის ჯგუფები. ეთერების კლასიფიკაცია შესაძლებელია ორნაირად. თუ ჟანგბადის ორივე მხარეს ერთნაირი რადიკალები არის, ამ შემთხვევაში ასეთ ეთერს უწოდებენ მარტივ ან სიმეტრიულ ეთერს, ხოლო იმ შემთვევაში თუ ეთერის რადიკალები განსხვავებული არის ასეთ ეთერებს ეწოდებათ შერეული ან ასიმეტრიული ეთერები. ჯგუფის პირველი თხევადი ეთერი არის დიეთილის ეთერი, რომელიც თავდაპირველად კრაუფორდ ვილიამსონ ლონგმა გამოიყენა ანესთეზიისათვის[1][2][3]. მისი ფორმულაა CH3–CH2–O–CH2–CH3, სადაც ჟანგბადატომს უკავშირდება ორი ეთილის რადიკალი. ეთერი მეტად გავრცელებულია ორგანულ ქიმიაში და უფრო მეტად ბიოქიმიაში, როგორც ლინკაგები ნახშირწყლებსა და ლიგნინებში.

ნომენკლატურა[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

იუპაკის ნომენკლატურის სისტემით ეთერებს ასახელებენ მთავარი ფორმულის გამოყენებით „ალკოქსიალკანები“. მაგალითად CH3–CH2–O–CH3 დასახელდება როგორც მეტოქსიეთანი.

ტრივიალური სახელები

იუპაკის ნომენკლატურის პრინციპი არ გამოიყენება ზოგიერთი ეთერის შემთხვევაში, როგორებიც არის მაგალითად ეთილ მეთილ ეთერი (CH3OC2H5), დიფენილ ეთერი (C6H5OC6H5) და სხვა. ეს დასახელებები შემორჩა იმის გამო რომ ეს ეთერები აღმოჩენილია უფრო ადრე ვიდრე შეიქმნებოდა ნომენკლატურა. დიეთილის ეთერს ზოგჯერ ეძახიან უბრალოდ "ეთერს", იშვიათად ვიტრიოლის ტკბილ ზეთს. მეთილ ფენილ ეთერს ეძახიან ანისოლს[4]. ანისოლი აღმოჩენილი იქნა მცენარე ანისულაში.

არომატული ეთერია ჰეტეროციკლური ნაერთი ფურანი.

პოლიეთერები

პოლიეთერი არის ნაერთი რომელიც შეიცავს ერთზე მეტ ეთერის ფუნქციონალურ ჯგუფს. ისინი გამოიყენება სტომატოლოგიაში[5].

მაგალითად გვირგვინი ეთერები არიან მცირე ზომის პოლიეთერები. ზოგიერთი ტოქსინები როგორებიც არის მაგალითად ბრევეტოქსინი[6] და ციგუატოქსინი რომლებიც აზიანებენ ნერვულ სისტემას. ასეთ დიდი ზომის ეთერებს უწოდებენ ციკლურ ან კიბე პოლიეთერებს.

ალიფატური პოლიეთერები

ეთილენის ოქსიდი

ალიფატური ფოლიეთერებია მაგალითად:

პოლიოქსიმეთილენი (POM) რომლის ფორმულაა (–CH2O–)n; n აღნიშნავს რაოდენობას

ციკლური ეთილენის ოქსიდის ციკლის გაწყვეტით –CH2CH(CH3)O–

პროპილენის ოქსიდის ციკლის გაწყვეტით –CH2CH(CH3)O–

ფიზიკური თვისებები[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

ეთერის მოლეკულებს შორის არ მყარდება წყალბადური ბმები სპირტებისაგან განსხვავებით რომელთა კლასთაშორისი იზომერები არიან ეთერები. წყალბადური ბმების არქონის გამო ეთერების დუღილის ტემპერატურა დაბალია.

ცხრილში მოცემული არის ზოგიერთი ალკილ ეთერის ფიზიკური თვისებები

ეთერი სტრუქტურა დნობის ტრმპერატურა °C დუღილის ტემპერატურა °C 1 ლიტრ წყალში ხსნადობა
დიმეთილის ეთერი CH3–O–CH3 −138.5 −23.0 70 გრამი
დიეთილის ეთერი CH3CH2–O–CH2CH3 −116.3 −23.0 69 გრამი
ტეტრაჰიდროფურანი O(CH2)4 −108.4 66.0 არ ერევა
1,4-დიოქსანი O(C2H4)2O 11.8 101.1 არ ერევა

რეაქციები[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

ეთერები საკმაოდ მდგრადი ნაერთები არიან არ შედიან რექციაში ტუტეებთან, აქტიურ მეტალებთან, მჟანგავ აგენტებთან, აღმდგენ აგენტებთან და არც კონცენტრირებულ მჟავებთან. გამოირჩევიან დაბალი ქიმიური ატივობით, მაგრამ ისინი უფრო აქტიურები არიან ვიდრე ალკანები, ეპოქსიდები, კეტალები და აცეტალები.

მნიშვნელოვანი რეაქციები რომლებიც ახასიათებთ ეთერებს[7].

ეთერის გახლეჩა

პოლარული ბმის გაწყვეტა ეთერში ხდება მინერალური მჟავებით ბრომწყალბადმჟავით ან იოდწყალბადმჟავით. რეაქცია მიმდინარეობს ქლორწყალბადმჟავის თანაობისას მაგრამ ნელა. რეაქციის შედეგად მიიღება სპირტი და მეთილჰალიდი(ამ შემთხვევაში მეთილიოდიდი)

ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH

ამ რეაქციის ინტერმედიატი ანუ შუალედური პროდუქტი რომელიც მყისიერად გარდაიქმნება არის ონიუმის ინტერმედიატი [RO(H)CH3]+Br.

ზოგიერთი ეთერის და ბორის ტრიბრომიდის რეაქციის შედეგადაც მიიღება ალკილბრომიდი.

პეროქსიდის ფორმირება

დიეთილის ეთერის პეროქსიდი

იმ შემთხვევაში თუ ჭურჭელი რომელიც არ არის დახურული და მასში ინახება ეთერი ან ხდება ჟანგბადთან უშუალო კავშირი ამ დროს მიიღება ფეთქებადი ფეროქსიდები[8]. მაგალითად დიეთილის ეთერის პეროქსიდი. ამ რეაქციას აჩქარებს სინათლე, მეტალური კატალიზატორები და ალდეჰიდები.ამიტომაც გასათვალისწინებელი არის რომ კარგად იყოს ის ჭურჭელი დახურილი რომელშიც ეთერი ინახება და გამოყენებული იქნას ძირითადათ ორგანულ გამხსნელად. ეთერის პეროქსიდის აღმოჩენა შესაძლებელია რკინის სულფატით (FeSO4) და შემდეგ კალიუმის თიოციანატის (KSCN) დამატებით, ნარევის წითელი ფერის შეფერილობა მიუთითებს ეთერის პეროქსიდის არსებობაზე.

სინთეზი[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

სპირტების დეჰიდრატაცია

სპირტების დეჰიდრატაციით მიიღება ეთერები[9].

2 R–OH → R–O–R + H2O ეს რეაქცია მიმდინარეობს მაღალ ტემპერატურაზე.
Symm2.svg

ამ პირდაპირი ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციისას საჭიროა მაღალი ტემპერატურა დაახლოებით 125 °C. კატალიზატორად გამოყენებულია მჟავები, ჩვეულებრივ იყენებენ გოგირდმჟავას[10]. ეს მეთოდი ძალზე ეფექტურია მაშინ როდესაც საჭიროა სიმეტრიული ეთერების სინთეზი. ამ რეაქციისას ორი სპირტის მოლეკულიდან მოიკვეთება წყალი ერთი მოლეკულიდან წყალბადი H ხოლო მეოორე მოლეკულიდან OH-ი, OH და H-ით გამოძევდება ერთი მოლეკულა წყალი, მთავარ პროდუქტად კი მიიღება ეთერი.

ანალოგიურად არის შესაძლებელი ეთილენგლიკოლისაგან რომელიც ორ ატომიანი სპირტია ციკლური 1,4-დიოქსანის მიღება. ამ რეაქციისას კატალიზატორად ასევე გამოიყენება გოგირდმჟავა, მაგრამ ამ რეაქციის შემთხვევაში გამოიყოფა ორი მოლეკულა წყალი და მიიღება ჰეტეროციკლური ნაერთი.

ასევე არსებობს ეთერის მიღების სხვა გზებიც მაგ: ვილიამსონის ეთერის სინთეზი[11], ულმანის კონდენსაცია, ეპოქსიდების აღდგენა და სხვა.

მნიშვნელოვანი ეთერები[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

ფორმულა სახელი გამოყენება
ეთილენის ოქსიდი ეთილენის ოქსიდი უმარტივესი ეპოქსიდი
დიმეთილის ეთერი დიმეთილის ეთერი გამოიყენება აეროზოლებში. ალტერნატიულ საწვავად ძრავებში
დიეთილის ეთერი დიეთილის ეთერი გამოიყენება ანესთეზიაში, მაცივარ აგენტად და პარფიუმერიაში.
დიმეტოქსიეთანი დიმეტოქსიეთანი გამოიყენება ლითიუმის ბატარეებში
1-4-Dioxane.svg 1,4-დიოქსანი 1,4-დიოქსანი ციკლური ეთერი მაღალი დუღილის ტემპერატურით 101.1 °C
ტეტრაჰიდროფურანი ტეტრაჰიდროფურანი ერთ-ერთი ყველაზე პოლარული ციკლური ეთერი. გამოიყენება გამხსნელად
ანისოლი ანისოლი არილ ეთერი მთავარი პროდუქტია ზეთის რომელიც მიიღება ანისულის თესლისაგან
18-გვირგვინი-6 18-გვირგვინი-6 ციკლური პოლიეთერი გამოიყენება კატალიზატორად
პოლიეთილენგლიკოლი პოლიეთილენგლიკოლი წრფივი პოლიეთერი გამოიყენება კოსმეტიკაში და ფარმაცეპტიკაში

სქოლიო[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

  1. Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for changing times: 10th edition. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.
  2. Madden, M. Leslie. (May 14, 2004) Crawford Long (1815–1878). New Georgia Encyclopedia. University of Georgia Press. წაკითხვის თარიღი: February 13, 2015.
  3. Crawford W. Long. Doctors' Day. Southern Medical Association. დაარქივებულია ორიგინალიდან - February 13, 2015. წაკითხვის თარიღი: February 13, 2015.
  4. (2014) Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, გვ. 702–703. DOI:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. „Anisole, C6H5-O-CH3, is the only name in the class of ethers which is retained both as a preferred IUPAC name and for use in general nomenclature. For preferred IUPAC names, no substitution is allowed; for general nomenclature substitution is allowed on the ring and on the side chain under certain conditions (see P-34.1.1.4).“ 
  5. Powers, John M. (2014). Dental Materials- : Properties and Manipulation.. Elsevier Health Sciences. ISBN 9780323291507. OCLC 912232266. 
  6. "Neurotoxic Shellfish Poisoning". Marine Drugs 6 (3): 431–455. 2008. . PMC 2579735. PMID 19005578. //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2579735/.
  7. Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer "Ethers, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a10_023
  8. Peroxide Forming Solvents. წაკითხვის თარიღი: 2014-07-09.
  9. Clayden; Greeves; Warren (2001) Organic chemistry. Oxford University Press, გვ. 129. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  10. Cohen, Julius Berend (1920). A Class-book of Organic Chemistry, Volume 1. London: Macmillan and Co., გვ. 39. 
  11. Williamson, Alexander (1850). "Theory of Ætherification". Philosophical Magazine 37 (251): 350–356. . (Link to excerpt.)