არენები

მასალა ვიკიპედიიდან — თავისუფალი ენციკლოპედია
Jump to navigation Jump to search
ბენზოლი არის უმარტივესი არენი

არენები ან არომატული ნახშირწყალბადები (ზოგჯერ არილის ნახშირწყალბადები)[1]ნახშირწყალბადი სიგმა ბმებით და ნახშირბადის ატომებს შორის დელოკალიზებული პი ელექტრონებით, რომლებიც ქმნიან წრეს. ტერმინი „არომატული“ შემოიღეს მანამ, სანამ არომატულობის განმსაზღვრელი ფიზიკური მექანიზმი იქნებოდა აღმოაჩენილი; ტერმინი შემოიღეს უბრალოდ იმის გამო, რომ ბევრ ნაერთს ამ ჯგუფიდან აქვს ტკბილი ან სასიამოვნო სუნი. არომატული ნახშირწყალბადების ყველაზე მარტივი წარმომადგენელია ბენზოლი, რომელიც შედგება ექვსი ნახშირბადისგან შემდგარი ციკლით. ასევე, არომატული ნაერთები შეიძლება იყვეს მონოციკლური ან პოლიციკლური.

არენების რეაქციები[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

არომატული ჩანაცვლება[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

არომატული ნაეთების ციკლში ჩანაცვლებისას, ჩვეულებრივ ნაცვლდება წყალბადი. არომატულ ნაერთში ელექტროფილური ჩანაცვლების მაგალითია სალიცილმჟავას ნიტრირება (მანიტრირებელ საშუალებად გამოიყენება აზოტმჟავა და გოგირდმჟავა მიერთება კი ხდება პარა ნახშირბადატომზე).[2]

სალიცილმჟავას ნიტრირება

შეწყვილების რეაქცია[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

შეწყვილების რეაქცის დროს მეტალური კატალიზატორის გამოყენებით ხდება ორი რადიკალის ფრაგმენტების შერწყმა. რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ნახშირბად-ნახშირბადოვანი ბმები (მაგ., ალკილარენებში და ვინილარენებში), ნახშირბად-აზოტის (მაგ., ანილინები) ბმები ან ნახშირბად-ჟანგბადის ბმები (მაგ., არილოქსი ნაერთები). ამ რეაქციის მაგალითია ჰექსაპტორბენზოლის პირდაპირი არილაცია [3]

შეწყვილების რეაქცია

ჰიდრირება[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

არენების ჰიდრირებით ხდება ციკლების გაჯერება. 1-ნაფთოლის ჰიდრირებით მიიღება დეკალინ-ოლის იზომერები:[4]

1-ნაფთოლის ჰიდრირება

რეზორქინოლის ჰიდრირება მიმდინარეობს ალუმინ-ნიკელის ფხვნილის და ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარის თანაობით, ასე ხდება ენოლატის ფორმირება რომელიც ალკილირდება მეთილ იოდიდით და მიიღება 2-მეთილ-1,3-ციკლოჰექსანდიონი: [5]

რეზორქინოლის ჰიდრირება

ბენზოლისგან წარმოებულიები[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

ბენზოლისგან წარმოებულიებს აქვთ ერთიდან ექვსამდე ჩამნაცვლებელი, რომლებიც უკავშირდებიან ბენზოლის ბირთვს. ბენზოლისგან წარმოებული ნაერთები რომლებიც ერთ ადგილზე არიას ჩანაცვლებულნი არის ფენოლი (სადაც ბენზოლის ბირთვში წყალბადი ჩანაცვლებულია ჰიდროქსილის ჯგუფით) და ტოლუოლი (სადაც ბენზოლის ბირთვში წყალბადი ჩანაცვლებულია მეთილის ჯგუფით ანუ მეთანის რადიკალით). როდესაც ციკლს ერთზე მეტი ჩამნაცვლებელი უკავშირდება ასეთ შემთხვევაში სივრცეში მათ განლაგებას დიდი მნიშვნელობა აქვს, ამიტომაც შემოტანილია შაბლონები სივრცეში კოორდინაციისათვის. არენებს აქვთ ჩამნაცვლებლებლის სამი მდგომარეობა, ესენია: ორთო, მეტა და პარა მდგომარეობები. მაგალითისთვის, ჰიდროქსიტოლუოლის შემთხვევაში მას ჰყავს სამი იზომერი, რადგან შესაძლებელია ჩამნაცვლებლების სხვადასხვაგვარი განლაგება სივრცეში, ესენია: 2-მეთილფენოლი (ორთო), 3-მეთილფენოლი (მეტა) და 4-მეთილფენოლი (პარა).

პოლიციკლური არომატული ნახშირწყალბადები[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

ჰექსაბენზოკორონენი არის დიდი პოლიციკლური არომატული ნახშირწყალბადი

პოლიციკლური არომატული ნახშირწყალბადები არიან ისეთი არომატული ნახშირწყალბადები, რომლებიც შედგებიან შერწყმული არომატული ციკლებისაგან და არ შეიცავენ ჰეტეროატომებს ან ჩამნაცვლებლებს[6]. მათი ყველაზე მარტივი წარმოადგენელია ნაფტალენი. მათ შეიცავს ნავთობი და ქვანახშირი და შესაბამისად ხდება მათგან გამოყოფა. იწვევენ გარემოს დაბინძურებას და აქვთ მუტაგენური და კანცეროგენული თვისებები. გამოკვლევებმა აჩვენა, რომ მაღალი დოზით პოლიციკლური არომატული ნახშირწყალბადების ჯგუფის ნაერთებს შეიცავს ხორცი, რომელიც მომზადებულია მაღალ ტემპერატურაზე და შებოლილი თევზი.[7][8][9]

ეს პოლიციკლური ნაერთები ასევე აღმოჩენილია ვარსკვლავთშორისი სივრცეში, კომეტებსა და მეტეორიტებში.

სქოლიო[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

  1. Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet.
  2. Webb, K.; Seneviratne, V. (1995). "A mild oxidation of aromatic amines". Tetrahedron Letters 36 (14): 2377–2378. .
  3. Lafrance, M.; Rowley, C.; Woo, T.; Fagnou, K. (2006). "Catalytic intermolecular direct arylation of perfluorobenzenes". Journal of the American Chemical Society. 128 (27): 8754–8756. CiteSeerX 10.1.1.631.607. doi:10.1021/ja062509l. PMID 16819868
  4. Meyers, A. I.; Beverung, W. N.; Gault, R. "1-Naphthol". Organic Syntheses. 51: 103.; Collective Volume, 6
  5. Noland, Wayland E.; Baude, Frederic J. "Ethyl Indole-2-carboxylate". Organic Syntheses. 41: 56.; Collective Volume, 5
  6. Fetzer, J. C. (2000). "The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons". Polycyclic Aromatic Compounds (New York: Wiley) 27 (2): 143. . ISBN 0-471-36354-5.
  7. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons – Occurrence in foods, dietary exposure and health effects“, European Commission, Scientific Committee on Food, December 4, 2002. 
  8. Larsson, B. K.; Sahlberg, GP; Eriksson, AT; Busk, LA (1983). "Polycyclic aromatic hydrocarbons in grilled food". J. Agric. Food Chem. 31 (4): 867–873. . PMID 6352775.
  9. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)“, Agency for Toxic Substances and Disease Registry.