დუროლი

მასალა ვიკიპედიიდან — თავისუფალი ენციკლოპედია
დუროლი
დუროლი: ქიმიური ფორმულა
დუროლი: მოლეკულის ხედი
ზოგადი
სისტემური სახელწოდება1,2,4,5-ტეტრამეთლბენზოლი
ტრადიციული სახელწოდებადუროლი
ქიმიური ფორმულა
მოლური მასა134.21816 /მოლი
ფიზიკური თვისებები
სიმკვრივე0.868 /სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა79.2 °C
დუღილის ტემპერატურა192 °C

დუროლი ან 1,2,4,5-ტეტრამეთილბენზოლი — ორგანული ნივთიერება ქიმიური ფორმულით C6H2(CH3)4. არის უფერო, ტკბილი სუნის მქონე, მყარი ნუვთიერება. მიეკუთნება ალკილბენზოლებს. არის ტეტრამეთილბენზოლების სამი იზომერიდან ერთ-ერთი. დანარჩენი ორი იზომერია 1,2,3,4-ტეტრამეთილბენზოლი (დნობის ტემპერატურა −6,2 °C) და 1,2,3,5-ტეტრამეთილბენზოლი (დნობის ტემპერატურა −23,7 °C). სამი იზომერიდან ყველაზე მაღალი დნობის ტემპერატურა აქვს დუროლს (79.2 °C), რაც მის მაღალ მოლეკულურ სიმეტრიას ასახავს.[1]

წარმოება[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

  • დუროლი გვხვდება ბუნებაშიც. ის პირველად მიიღეს 1870 წელს 1,2,4-ტრიმეთილბენზოლისგან[2]. მიიღება ისეთი ნაერთების მეთილაციით, რომლებიც უკვე მეთილირებულნი არიან, ასეთი ნაერთებია 1,2,4-ტრიმეთილბენზოლი და p-ქსილენი.[3]
C6H4(CH3)2   +   2 CH3Cl   →   C6H2(CH3)4   +   2 HCl
  • ინდუსტრიაში ქსილენების და ტრიმეთილბენზოლების ნარევი ალკილირდება მეთანოლით. დუროლის მისი იზომერებისგან დაშორება შესაძლებელია სელექციური კრისტალიზაციით, მისი მაღალი დნობის ტემპერიტურის საშუალებით.[1]. დუროლის საწყისი სინთეზი ტოლუოლისგან ითვალისწინებს სინთეზის იმავე პრინციპს.[4]

სქოლიო[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

  1. 1.0 1.1 Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2002). „Hydrocarbons“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a13_227. ISBN 3527306730.
  2. Jannasch, Paul; Fittig, Rudolph (1870). „Ueber das Tetramethylbenzol“ [On tetramethylbenzene]. Zeitschrift für Chemie. 6: 161–162.
  3. doi:10.15227/orgsyn.010.0032
  4. Ador, E.; Rilliet, A. (1879). „Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe“ [Hydrocarbons obtained by the action of methyl chloride on benzene in the presence of aluminum chloride]. Chem. Ber. 12: 329–332. doi:10.1002/cber.18790120191.