ჰიდროქინონი

მასალა ვიკიპედიიდან — თავისუფალი ენციკლოპედია
Jump to navigation Jump to search
ჰიდროქინონი
ჰიდროქინონი: ქიმიური ფორმულა
ჰიდროქინონი: მოლეკულის ხედი
ზოგადი
სისტემური სახელწოდებაბენზოლ-1,4-დიოლი[1]
ტრადიციული სახელწოდებაჰიდროქინონი[1]
ქიმიური ფორმულაC6H4(OH)2
მოლური მასა110.112 /მოლი
ფიზიკური თვისებები
სიმკვრივე1.3 /სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა172 °C
დუღილის ტემპერატურა287 °C
ქიმიური თვისებები
pKa9.9[2]

ჰიდროქინონი, ბენზოლ-1,4-დიოლიორგანული ნივთიერება ქიმიური ფორმულით , ფენოლის ტიპის და ბენზოლდიოლების ერთ-ერთი წარმომადგენელი სამი იზომერიდან. მოლეკულაში ბენზოლის ბირთვზე ერთმანეთის მოპირდაპირედ (პარა პოზიციაზე) მოთავსებულია ორი ჰიდროქსილის ფუნქციონალური ჯგუფი. არის თეთრი კრისტალური მყარი ნივთიერება. პირველად სახელი ჰიდროქინონი გამოიყენა ფრიდრიხ ვიოლერმა 1843 წელს[3].

წარმოება[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

ჰიდროქინონი იწარმოება ორი ძირითადი ინდუსტრიული მეთოდით[4].

  • ყველაზე ფართოდ გავრცელებული ჰიდროქინონის სინთეზის ხერხი არის კუმენის პროცესის მექანიზმი, რაც მდგომარეობს ბენზოლის პროპანით დიალკილაციაში, რათა მიღებული იქნეს 1,4-დიიზოპროპილბენზოლი; შემდეგ მიიღება აცეტონი და ჰიდროქინონი[5].
  • მეორე ხერხით იღებენ ბენზოლის ჰიდროქსილაციით. ჰიდროქსილაცია მიმდინარეობს წყალბადის პეროქსიდით და მიიღება ორი პროდუქტი: კატექოლი (ბენზოლ-1,2-დიოლი) და ჰიდროქინონი.
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

იხილეთ აგრეთვე[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

სქოლიო[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

  1. 1.0 1.1 (2014) "Front Matter", Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, გვ. 691. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. Hydroquinone. OECD SIDS. UNEP Publications.
  3. F. Wöhler (1844) "Untersuchungen über das Chinon" (Investigations of quinone), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 145-163. From page 146: "Das so erhaltene Destillat … enthält … einen neuen, krystallisierenden Körper, den ich unter dem Namen farbloses Hydrochinon weiter unten näher beschreiben werde." (The distillate so obtained … contains … a new, crystallizable substance, that I will describe, under the name of colorless hydroquinone, further below in more detail.) [Note: Wöhler's empirical formula for hydroquinone (p. 152) is incorrect because (1) he attributed 25 (instead of 24) carbon atoms to the molecule, and (2) as many chemists at the time did, he used the wrong atomic masses for carbon (6 instead of 12) and oxygen (8 instead of 16). With these corrections, his empirical formula becomes: C12H12O4. Dividing the subscripts by 2, the result is: C6H6O2, which is correct.]
  4. Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499.
  5. Gerhard Franz, Roger A. Sheldon "Oxidation" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000 doi:10.1002/14356007.a18_261