ფორმალდეჰიდი

მასალა ვიკიპედიიდან — თავისუფალი ენციკლოპედია
Jump to navigation Jump to search
ფორმალდეჰიდი
ფორმალდეჰიდი: ქიმიური ფორმულა
ფორმალდეჰიდი: მოლეკულის ხედი
ფორმალდეჰიდი: სტრუქტურა
ზოგადი
სისტემური სახელწოდებაფორმალდეჰიდი[1]; მეთანალი.
ტრადიციული სახელწოდებამეთილ ალდეჰიდი; მეთილენ გლიკოლი; კარბონილის ჰიდრიდი.
ქიმიური ფორმულაCH2O
მოლური მასა30.026 /მოლი
ფიზიკური თვისებები
სიმკვრივე0.8153 /სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა-92 °C
დუღილის ტემპერატურა-19 °C
ქიმიური თვისებები
pKa13.27 [2][3]
სტრუქტურა
დიპოლური მომენტი 2.330 
უსაფრთხოება
LD50100 [4]

ფორმალდეჰიდი (სისტემური სახელწოდება: მეთანალი) — ორგანული ნაერთი ქიმიური ფორმულით CH2O ან (H−CHO). არის ალდეჰიდების ჯგუფის წარმომადგენელი და უმარტივესი ალდეჰიდი. სახელი ფორმალდეჰიდი ომდინარეობს კარბომჟავა ჭიანჭველამჟავისგან. ფორმალდეჰიდი არის მრავალი სხვა ნივთიერების დასამზადებად საჭირო საწყიდი პროდუქტი. 1996 წელს ფორმალდეჰიდის წლიური მოხმარება 8,7 მილიონ ტონას შეადგენდა[5]. ინდუსტრიაში მას ძირითადათ იყენებენ პოლიმერების დასამზადებლად.

მისი ფართო გამოყენება თავისი არასტაბილურობისა და მომწამლაობის გათვალისწინებით საფრთხეს უქმნის ადამიანთა ჯამრთელობას[6]. 2011 წელს აშშ-ის ტოქსიკოლოგიის ეროვნულმა პროგრამამ აღწერა, რომ ფორმალდეჰიდს აქვს კანცეროგენული თვისებები[7][8][9].

სინთეზი და ინდუსტრიული წარმოება[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

ისტორია[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

ფორმალდეჰიდი პირველად რუსი მეცნიერის, ალექსანდრე ბუტლეროვის მიერ იქნა აღმოჩენილი 1859 წელს[10]. საბოლოოდ, ფორმალდეჰიდის იდენტიფიცირება მოახდინა გერმანელმა ქიმიკოსმა ავგუსტ ვილჰელმ ჰოფმანმა 1869 წელს.[11][12]

ინდუსტრია[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

ინდუსტრიაში ფორმალდეჰიდი იწარმოება მეთანოლის კატალიზური დაჟანგვით, ყველაზე ხშირად კატალიზატორად გამოიყენება მეტალური ვერცხლი ან რკინის ოქსიდის ნარევი მოლიბდენის ან ვანადიუმის ოქსიდთან. ჩვეულებრივ, გამოიყენება ფორმოქსის პროცესი, რაც მდგომარეობს შემდეგში:

250–400 ° C-ზე მეთანოლი ურთიერთქმედებს ჟანგბადთან ზემოთარნიშნული კატალიზატორების თანაობით და მიიღება ფორმალდეჰიდი:[5]

2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O

ვერცხლის კატალიზატორის გამოყენების დროს რეაქცია მიმდინარეობს დაახლოებით 650 °C-ზე. რეაქციის პრინციპი მდგომარეობს მეთანოლის დეჰიდრატაციაში (ანუ მოლეკულიდან წყალბადის (H2</sub) მოხლეჩაში):

CH3OH → CH2O + H2

პრინციპში, ფორმალდეჰიდი შეიძლება სინთეზირებული იქნას მეთანის დაჟანგვით, მაგრამ ეს გზა ინდუსტრიულად არ არის მომგებიანი, რადგან მეთანოლი უფრო ადვილად იჟანგება, ვიდრე მეთანი.[5]

ორგანული ქიმია[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

დაჟანგვა[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

ფორმალდეჰიდი მარტივად იჟანგება ჰაერზე და წარმოქმნის ჭიანჭველმჟავას, ამ მიზეზის გამო კომერციული ფორმალდეჰიდი დაბინძურებულია ჭიანჭველამჟავით.

ჰიდროქსიმეთილაცია და ქლორომეთილაცია[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

ფორმალდეჰიდი არის კარგი ელექტროფილი, ამიტომაც ისეთი ნულკეოფილები, როგორებიცაა თიოლები, ამინები და ამიდები, რეაქციაში ყოველთვის შედიან მასთან.

გამოყენება[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

შარდოვანა-ფორმალდეჰიდის პოლიმერი ორ ეტაპიანი ქიმიური რეაქციით მიიღება

ფორმალდეჰიდი მრავალი მასზე რთული პროდუქტის საწყისი ფროდუქტია, მაგალითად შარდოვანა-ფორმალდეჰიდის; ფენოლფორმალდეჰიდური ფისის, პოლიოქსიმეთილენის, მელამინის, 1,4-ბუტანდიოლის და მეთილენ დიფენილის დიიზოციანატის[5]. ფორმალდიდისგან მიღებული მასალები გამოიყენება ავტომობილების წარმოებაში,კერძოდ ელექტრო სისტემებში, ძრავის ბლოკში, კარების პანელებზე და სამუხრუჭე პეტლებზე. 2003 წელს ფორმალდეჰიდისგან ნაწარმი პროდუქტების გაყიდვების ღირებულება 145 მილიარდ აშშ დოლარს აღემატებოდა, შეერთებული შტატებისა და კანადაში მთლიანი შიდა პროდუქტის (მშპ) დაახლოებით 1,2%. 4 მილიონზე მეტი ადამიანი კი მუშაობს ფორმალდეჰიდის ინდუსტრიაში აშშ-სა და კანადაში, დაახლოებით 11 900 ქარხანაში[13].

ფორმალდეჰიდი ასევე გამოიყენება სპირტ პენტაერიტრიტოლის მისაღებად, რომელსაც იყენებენ საღებავებისა და ასაფეთქებელი ნივთიერების დასამზადებლად.

ფორმალდეჰიდი აცეტალდეჰიდთან კონდესაციით იძლევა პენტაერიტრიტოლს, რომელიც აუცილებელია PETN-ის (პენტაერიტრიტოლის ტეტრანიტრატი) სინთეზისთვის. გამოიყენება როგორც ასაფეთქებელი საშუალება[14]. ფენოლებთან კონდენსაციით კი იძლევა ფენოლ-ფორმალდეჰიდურ ფისს.

ბაქტერიოციდი[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

ფორმალდეჰიდის წყალხსნარს იყენებენ სადენზიფექციო საშუალებად, რადგან ის კლავს ბაქტერიებისა და სოკოების უმრავლესობას (მათ შორის სპორებსაც)[15].

წამლის ტესტირებისთვის[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

ფორმალდეჰიდი და კონცენტრირებული გოგირდმჟავა ქმნის მარკიზის რეაგენტს, რომელსაც შეუძლია ალკალოიდების და სხვა ნაერთების აღმოჩენა.

მედიცინაში[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

მედიცინაში ფორმალდეჰიდი გამოიყენება ჰიპერჰიდროზის სამკურნალოდ როგორც ანტიპერსპირანტი.

სქოლიო[რედაქტირება | წყაროს რედაქტირება]

  1. (2014) "Front Matter", Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, გვ. 908. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. PubChem Compound Database; CID=712. National Center for Biotechnology Information. დაარქივებულია ორიგინალიდან - 2019-04-12. წაკითხვის თარიღი: 2017-07-08
  3. Acidity of aldehydes. Chemistry Stack Exchange. დაარქივებულია ორიგინალიდან - 2018-09-01. წაკითხვის თარიღი: 2019-04-21.
  4. Substance Name: Formaldehyde [USP]. ChemlDplus, US National Library of Medicine. დაარქივებულია ორიგინალიდან - 2017-09-18. წაკითხვის თარიღი: 2019-04-21.
  5. 5.0 5.1 5.2 5.3 Günther Reuss, Walter Disteldorf, Armin Otto Gamer, Albrecht Hilt "Formaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_619.
  6. Government Says 2 Common Materials Pose Risk of Cancer“, 2011-06-10. წაკითხვის თარიღი: 2011-06-11. დაარქივებულია ორიგინალიდან - 2019-03-28. 
  7. National Toxicology Program. (2011-06-10) 12th Report on Carcinogens. National Toxicology Program. წაკითხვის თარიღი: 2011-06-11.
  8. National Toxicology Program. (2011-06-10) Report On Carcinogens - Twelfth Edition - 2011. National Toxicology Program. დაარქივებულია ორიგინალიდან - 2011-06-12. წაკითხვის თარიღი: 2011-06-11.
  9. Butlerow, A (1859). Ueber einige Derivate des Jodmethylens, გვ. 242–252.  In this paper, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "Dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C4H4O4).
  10. In 1867, A. W. Hofmann first announced to the Royal Prussian Academy of Sciences the production of formaldehyde by passing methanol vapor in air over hot platinum wire. See: A. W. Hofmann (14 October 1867) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" ([Contributions] to our knowledge of methylaldehyde), Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (Monthly Report of the Royal Prussian Academy of Sciences in Berlin), vol. 8, pages 665–669. Reprinted in: However, it was not until 1869 that Hofmann determined the correct empirical formula of formaldehyde. See: A.W. Hofmann (5 April 1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, vol. ?, pages 362–372. Reprinted in:
  11. Read, J. (1935). Text-Book of Organic Chemistry. London: G Bell & Sons. 
  12. Economic Importance, Formaldehyde Council. 2009. Accessed on April 14, 2010.
  13. [1]
  14. Ingredients of Vaccines - Fact Sheet. Center for Disease Control. დაარქივებულია ორიგინალიდან - 2019-04-21. ციტატა: „Formaldehyde is used to inactivate bacterial products for toxoid vaccines, (these are vaccines that use an inactive bacterial toxin to produce immunity.) It is also used to kill unwanted viruses and bacteria that might contaminate the vaccine during production. Most formaldehyde is removed from the vaccine before it is packaged.“ წაკითხვის თარიღი: 2018-08-04