იხილეთ წყარო გვერდისთვის მჟაუნმჟავა

{{ინფოდაფა ნივთიერება
 | სათაური = მჟაუნმჟავა
 | სურათი = Oxalsäure2.svg
 | სურათი3D = Oxalic_acid_molecule_ball_from_xtal.png
 | სურათი მცირე = Oxalic_acid_molecule_spacefill_from_xtal.png

 | სახელწოდება = მჟაუნმჟავა<ref name=iupac2013>{{cite book | title = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = The Royal Society of Chemistry | date = 2014 | location = Cambridge | pages = P001–P004 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter }}</ref>
 | ტრადიციული სახელწოდება = <!-- ასეთის არსებობის შემთხვევაში -->
 | შემოკლება = <!-- მიღებული შემოკლებული სახელწოდება -->
 | ქიმიური ფორმულა = C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>O<sub>4</sub>
 | ემპირიული ფორმულა = <!-- მაგალითად: С<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O -->
 | ფარდ. მოლეკ. მასა = <!-- რიცხვი, მ.ა.ე. -->
 | მოლური მასა = 	90.034 

 | სიმკვრივე = 1.90(ანჰიდრიტი 17 °C-ზე) 1.653 (დიჰიდრატი)
 | სიმტკიცის ზღვარი = <!-- რიცხვი, ნ/მმ² -->
 | სიმაგრე = <!-- რიცხვი (განზომილების ერთეულის გარეშე) -->
 | მინარევები = <!-- ტიპიური რაოდენობა, ნაჩვენები ერთეულებში -->
 | მდგომარეობა = <!-- მყარი/თხევადი/აირი -->
 | დინამიური სიბლანტე = <!-- რიცხვი, პ·წმ (20 °C-ზე) -->
 | კინემატიკური სიბლანტე = <!-- რიცხვი, სმ²/წმ (20 °C-ზე) -->

 | დნობის ტემპერატურა = 189-191 
 | დუღილის ტემპერატურა = <!-- რიცხვი, °C -->
 | დაშლის ტემპერატურა = <!-- რიცხვი, °C -->
 | აფეთქების ტემპერატურა = <!-- რიცხვი, °C -->
 | აალების ტემპერატურა = <!-- რიცხვი, °C -->
 | თვითაალების ტემპერატურა = <!-- რიცხვი, °C -->
 | სამმაგი წერტილი = <!-- ? კ (? °C), ? პ -->
 | კრიტიკული წერტილი = <!-- ? კ (? °C), ? პ -->
 | თბოტევადობა = <!-- რიცხვი, ჯ/(მოლი·კ) (მოლური თბოტევადობა) -->
 | თბოტევადობა2 = <!-- რიცხვი, ჯ/(კგ·კ) (კუთრი თბოტევადობა) -->
 | თბოგამტარობა = <!-- რიცხვი, ვტ/(მ·კ) -->
 | წარმოქმნის ენტალპია = <!-- რიცხვი, კჯ/მოლი -->
 | აორთქლების კუთრი სითბო = <!-- რიცხვი, ჯ/ჯგ -->
 | აორთქლების კუთრი სითბო2= <!-- რიცხვი, ზომადობა -->
 | დნობის კუთრი სითბო = <!-- რიცხვი, ჯ/კგ -->
 | დნობის კუთრი სითბო2 = <!-- რიცხვი, ზომადობა -->
 | სითბური გაფართოება = <!-- რიცხვი (განზომილების ერთეულის გარეშე) -->
 | ტრანსფორმაციის ინტერვალი = <!-- რიცხვი, ° -->
 | დარბილების ტემპერატურა = <!-- რიცხვი, ° -->
 | ორთქლის წნევა = <!-- რიცხვი (განზომილების ერთეულის მითითებით!); შესაძლებელია ნებისმიერი ტექსტის დამატება -->

 | მჟავის დისოციაციის მუდმივა = <!-- რიცხვი (განზომილების ერთეულის გარეშე) -->
 | ხსნადობა = <!-- რიცხვი, გ/100 მლ -->
 | ხსნადობა1 = <!-- რიცხვი, გ/100 მლ -->
 | ნივთიერება1 = <!-- ნივთიერება 1 -->
 | ხსნადობა2 = <!-- რიცხვი, გ/100 მლ -->
 | ნივთიერება2 = <!-- ნივთიერება 2 -->
 | ხსნადობა3 = <!-- რიცხვი, გ/100 მლ -->
 | ნივთიერება3 = <!-- ნივთიერება 3 -->
 | ხსნადობა4 = <!-- რიცხვი, გ/100 მლ -->
 | ნივთიერება4 = <!-- ნივთიერება 4 -->
 | ხვედრითი ბრუნვა = <!-- რიცხვი, в ° -->
 | იზოელექტრული წერტილი = <!-- რიცხვი (განზომილების ერთეულის გარეშე) -->

 | გამჭვირვალობის დიაპაზონი = <!-- რიცხვი-რიცხვი, ნმ -->
 | გარდატეხის მაჩვენებელი = <!-- რიცხვი (განზომილების ერთეულის გარეშე) -->
 | ბრიუსტერის კუთხე = <!-- რიცხვი, ° -->

 | ჰიბრიდიზაცია = <!-- ? -->
 | კოორდინაციული გეომეტრია = <!-- ? -->
 | კრისტალური სტრუქტურა = <!-- სტრუქტურის აღწერა -->
 | დიპოლური მომენტი = <!-- რიცხვი, დებაი -->

 | CAS = 	144-62-7 (ანჰიდრიტი)
 | PubChem = 971
 | EINECS = <!-- ნომერი EINECS-ის მიხედვით -->
 | SMILES = <!-- ქიმიური ფორმულა SMILES-ის მიხედვით -->
 | ЕС = <!-- სარეგისტრაციო ნომერი EC კლასიფიკაციის მიხედვით -->
 | RTECS = <!-- ნომერი RTECS-ის მიხედვით -->

 | ტოკსიკურობა = <!-- მოკლე აღწერა -->
 | LD50 = <!-- რიცხვი -->
 | რისკის ფრაზები = <!-- მაგ. R12(განსაკუთრებულად ცეცხლსაშიში) -->
 | უსაფრთხოების ფრაზები = <!-- მაგ. S2(შეინახეთ ბავშვისათვის მიუწვდომელ ადგილას) --> 
 | NFPA 704 = <!-- (აშშ-ის სტანდარტი, ხანძარსაწინააღმდეგო დაცვის ეროვნული ასოციაცია) -->
}}
'''მჟაუნმჟავა''' — ორგანული ნაერთი. ქიმიური ფორმულაა C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>O<sub>4</sub>. სახელი მომდინარეობს მცენარე [[მჟაველა|მჟაველასაგან]], რომელიც მას შეიცავს. არის უფერო, კრისტალური, მყარი ნივთიერება, რომელიც წყალში გახსნისას წარმოქმნის ასევე უფერო ხსნარს. მჟაუნმჟავას მარილებს ეწოდებათ ოქსალატები. მისი ნახევრად გაშლილი ფორმულა არის <chem>HOOCCOOH</chem>, სადაც ორი ნახშირბადის ატომები უკავშირდება ერთმანეთს, შეიცავს ორ კარბოქსილის ფუნქციურ ჯგუფს, ამიტომაც მჟაუნმჟავა არის უმარტივესი დიკარბოქსილ მჟავა.

მჟაუნმჟავა არის უფრო ძლიერი მჟავა ვიდრე [[ძმარმჟავა]]. არის აღმდგენი აგენტი.<ref name="Oxalic Acid: Uses">{{cite book|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|url=https://archive.org/details/chemistry00henr|date=2005|publisher=Wiley|isbn=9783527306732|pages=17624/28029|doi=10.1002/14356007}}</ref> შედის ბევრი საკვები პროდუქტის შემადგენლობაში. კონცენტრირებული მჟაუნმჟავა საშიშია კანზე მოხვედრის დროს და იწვევს დამწვრობას.

==ისტორია==
პირველად მჟაუნმჟავას მარილი [[1745]] წელს მიიღო ბოტანიკოსმა და ფიზიკოსმა [[ჰერმან ბურჰავესი|ჰერმან ბურჰავესმა]]. მან მარილის გამოყოფა მოახერხა მცენარე [[მჟაველა|მჟაველასაგან]]<ref>See:

* Herman Boerhaave, ''Elementa Chemiae'' (Basil, Switzerland: Johann Rudolph Im-hoff, 1745), volume 2, [https://books.google.com/books?id=_gVAAAAAcAAJ&pg=PA35#v=onepage&q&f=false pp. 35-38.] (in Latin) From p. 35: ''"Processus VII. Sal nativum plantarum paratus de succo illarum recens presso. Hic Acetosae."'' (Procedure 7. A natural salt of plants prepared from their freshly pressed juice. This [salt obtained] from sorrel.)
* Henry Enfield Roscoe and Carl Schorlemmer, ed.s, ''A Treatise on Chemistry'' (New York, New York: D. Appleton and Co., 1890), volume 3, part 2, [http://books.google.com/books?id=xM4cAQAAIAAJ&pg=PA105#v=onepage&q&f=false p. 105.]
* See also Wikipedia's articles "Oxalis acetosella" and "Potassium hydrogenoxalate".</ref>.

[[1776]] წელს შვედმა ქიმიკოსებმა, [[კარლ ვილჰელმ შეელე|კარლ ვილჰელმ შეელემ]] და [[ტორბერნ ბერგმანი|ტორბერნ ბერგმანმა]]<ref>See:

*Torbern Bergman with Johan Afzelius (1776) ''Dissertatio chemica de acido sacchari'' [Chemical dissertation on sugar acid] (Uppsala, Sweden: Edman, 1776).
*Torbern Bergman, ''Opuscula Physica et Chemica'', (Leipzig (Lipsia), (Germany): I.G. Müller, 1776), volume 1, [https://books.google.com/books?id=HcuNbkfxYQMC&pg=PA238#v=onepage&q&f=false "VIII. De acido Sacchari," pp. 238-263.]</ref> მიიღეს მჟაუნმჟავა [[საქაროზა|საქაროზას]] მოქმედებით კონცენტრირებულ [[აზოტმჟავა|აზოტმჟავასთან]].

[[1824]] წელს გერმანელმა ქიმიკოსმა [[ფრიდრიხ ვიოლერი|ფრიდრიხ ვიოლერმა]] მჟაუნმჟავა მიიღო ციანოგენის მოქმედებით [[ამიაკი]]ს წყალხსნართან<ref>See:

*F. Wöhler (1824) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015039477917;view=1up;seq=332 "Om några föreningar af Cyan"] (On some compounds of cyanide), ''Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar'' [Proceedings of the Royal Academy of Science], pp. 328-333. (in Swedish)
*Reprinted in German as: F. Wöhler (1825) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=umn.31951d003167111;view=1up;seq=195 "Ueber Cyan-Verbindungen"] (On cyanide compounds), ''Annalen der Physik und Chemie'', 2nd series, '''3''' : 177-182.</ref>. ეს ექსპერიმენტი შესაძლოა იყოს პირველი ექსპერიმენტი, როდესაც მიიღეს ნატურალური პროდუქტი.

==მიღება==
მჟაუნმჟავას წარმოებაში იღებენ კარბოჰიდრატების დაჟანგვით. მიღების თანამედროვე მეთოდი არის სპირტების კარბონილაცია, რის შედეგადაც მიიღება მჟაუნმჟავას დიესტერი:

4&nbsp;ROH + 4&nbsp;CO + O<sub>2</sub> → 2&nbsp;(CO<sub>2</sub>R)<sub>2</sub> + 2&nbsp;H<sub>2</sub>O

ამ მეთოდით ყოველწლიურად დაახლოებით 120 000 ტონა მჟაუნმჟავა იწარმოება<ref name="Ullmann">Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic acid" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a18_247}}.</ref>.

==მიღება ლაბორატორიაში==
ლაბორატორიაში მას იღებენ საქაროზას დაჟანგვით კონცენტრირებული აზოტმჟავათი. კატალიზატორად იყენებენ მცირე რაოდენობით [[ვანადიუმი]]ს პენტოქსიდს<ref name="cohen">''Practical Organic Chemistry'' by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42</ref>. ასევე ღებულობენ აზეოტროპული დისტილაციით.

==რეაქციები==
p''K''<sub>a</sub> — მჟავის დისოციაციის კონსტანტა.

C<sub>2</sub>O<sub>4</sub>H<sub>2</sub> ⇌ C<sub>2</sub>O<sub>4</sub>H<sup>−</sup> + H<sup>+</sup> p''K''<sub>a</sub> = 1.27

C<sub>2</sub>O<sub>4</sub>H<sup>−</sup> ⇌ {{chem|C|2|O|4|2−}} + H<sup>+</sup> p''K''<sub>a</sub> = 4.27

მას ახასიათებს ისეთი რეაქციები, რომლებიც ახასიათებთ ჩვეულებრივ კარბონმჟავებს. მჟაუნმჟავა წარმოქმნის ესტერებს, როგორიცაა, მაგალითად, დიმეთილის ოქსალატი. მჟაუნმჟავა და ოქსალატები იჟანგებიან პერმანგანატით ავროკატალიზატორული რეაქციისას.<ref>{{cite journal|title=Revising the mechanism of the permanganate/oxalate reaction|author1=Kovacs K.A.|author2=Grof P.|author3=Burai L.|author4=Riedel M.|journal=J. Phys. Chem. A|doi=10.1021/jp047061u|year=2004|volume=108|pages=11026–11031|issue=50}}</ref>
[[File:Oxalic-anhydride-2D.png|thumb|right|120px|მაუნმჟავას ანჰიდრიტი]]

==შემცველობა საკვებში==
მჟაუნმჟავას შემცველობა საკვებში (გ/100 გ):
* [[ჯიჯლაყა]] — 1,09
* [[სატაცური]] — 0,13
* მწვანე ლობიო — 0,36
* [[ჭარხალი]] — 0,06<ref>{{cite journal|last1=Chai|first1=Weiwen|last2=Liebman|first2=Michael|title=Effect of Different Cooking Methods on Vegetable Oxalate Content|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|date=2005|volume=53|issue=8|pages=3027-30|doi=10.1021/jf048128d|pmid=15826055}}</ref>
* ბროკოლი — 0,19
* [[ბრიუსელის კომბოსტო]] — 0,02<ref>{{cite journal|last1=Chai|first1=Weiwen|last2=Liebman|first2=Michael|title=Effect of Different Cooking Methods on Vegetable Oxalate Content|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|date=2005|volume=53|issue=8|pages=3027-30 |doi=10.1021/jf048128d |pmid=15826055}}</ref>
* [[სტაფილო]] — 0,50
* [[ნიახური]] — 0,19
* [[ქინძი]] — 0,01
* [[შაქრის სიმინდი]] — 0,01
* [[კიტრი]] — 0,02
* [[ბადრიჯანი]] — 0,19
* [[ნიორი]] — 0,36
* [[სალათა]] — 0,33
* [[ბამი (მცენარე)|ბამი]] — 0,05
* [[ხახვი]] — 0,05
* [[ოხრახუში]] — 1,70
* [[ძირთეთრა]] — 0,04
* [[ბულგარული]] — 0,04
* [[კარტოფილი]] — 0,05
* [[ბოლოკი]] — 0,48
* [[ისპანახი]] — 0,97<ref>{{cite news|last1=Durham|first1=Sharon|title=Making Spinach with Low Oxalate Levels|url=http://agresearchmag.ars.usda.gov/2017/jan/spinach/|accessdate=26 June 2017|work=AgResearch Magazine|agency=United States Department of Agriculture|issue=January 2017|quote='The scientists analyzed oxalate concentrations in 310 spinach varieties—300 USDA germplasm accessions and 10 commercial cultivars. “These spinach varieties and cultivars displayed oxalate concentrations from 647.2 to 1286.9 mg/100 g on a fresh weight basis,” says Mou.'}}{{Dead link|date=ნოემბერი 2023 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>
* [[პომიდორი]] — 0,05

==უსაფრთხოება==
კონცენტრირებული მჟაუნმჟავა არის ტოქსიკური შინაგანი თუ გარებანი ზემოქმედებისას, იწვევს უჯრედების და ლორწოვანი გარსის დაზიანებას. შეიძლება გამოიწვიოს დამწვრობა, [[ბრონქული ასთმა|ბრონქიტი]], პნევმონიტი, პულმონარული ედემა, კალიუმის ოქსილატის ნალექით გამოწვეული თირკმლის უკმარისობა და სხვა უამრავი დაავადება.

ადამიანის ორგანიზმისთვის მჟაუნმჟავის ლეტალური დოზა არის 15–30 გრამი<ref>[http://www.cdc.gov/niosh/idlh/144627.html "CDC – Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid – NIOSH Publications and Products"]. cdc.gov</ref>.

== სქოლიო ==
{{სქოლიო}}

[[კატეგორია:ორგანული მჟავები]]
[[კატეგორია:ოქსალატები]]