* პროფესიონალურ კლუბებში გამოსვლა და გოლები მხოლოდ ეროვნული ლიგებისთვის იანგარიშება ბოლოს განახლდა: 13 დეკემბერი, 2021 ‡ ეროვნული ნაკრების მატჩი და გოლი ბოლოს განახლდა: 10 დეკემბერი, 2021
კარიერა დაიწყო მშობლიურ ქალაქში, კლუბ „სანდერლენდში“. 2009 წელს იჯარით თამაშობდა „ქოვენთრი სიტიში“. 2011 წლის 9 ივნისს „სანდერლენდიდან“[1] და „ლივერპულში“[2] გადავიდა £17 მილიონის სანაცვლოდ.[3][4]პრემიერ ლიგაში „ლივერპულის“ შემადგენლობაში ჰენდერსონის დებიუტი 2011 წლის 13 აგვისტოს, ყოფილ კლუბთან, „სანდერლენდთან“ ფრედ, 1-1 დასრულებულ მატჩში შედგა. 2012 წელს კლუბთან ერთად მოიგო პირველი ტიტული, ინგლისის ლიგის თასი. 2015 წლიდან გახდა „ლივერპულის“ კაპიტანი.[5]2019 წელს მისი კაპიტნობით „ლივერპულმა“ უეფა-ს ჩემპიონთა ლიგა და უეფას სუპერთასი მოიგო.[6][7] იმავე წელს ჰენდერსონი გახდა „ლივერპულის“ პირველი კაპიტანი, ვინც კლუბთან ერთად მსოფლიოს საკლუბო ჩემპიონატში გაიმარჯვა.
ინგლისის ეროვნულ ნაკრებში ჰენდერსონის დებიუტი 2010 წელს შედგა. მანამდე მას ნათამაშები ჰქონდა ინგლისის 19, 20 და 21-წლამდელთა ნაკრებებში. ეროვნული ნაკრების რიგებში ჰენდერსონს 50-ზე მეტ მატჩში აქვს ნათამაშები. ნაკრებთან ერთად მონაწილეობა აქვს მიღებული ოთხ მნიშვნელოვან საერთაშორისო ტურნირში: 2012 და 2016 წლების ევროპის ჩემპიონატსა და 2014 და 2018 წლების მსოფლიო ჩემპიონატშში. 2019 წელს ჰენდერსონი ინგლისის საფეხბურთო ასოციაციამ წლის საუკეთესო მოთამაშედ დაასახელა.[8]